中二年（848），诗集中有《题李相公敕赐锦屏风》，伤李德裕远谪，可能作于是年。

唐宣宗大中四年（850），集中有《李卫公》二首，语多讽刺。注者曾益和夏承焘都力辩此二诗为伪作。温庭筠诗集中《山中与诸道友夜坐闻边防不宁因示同志》约作于此一二年。

唐宣宗大中六年（852），杜牧见温庭筠诗，赏之。温庭筠致书杜牧，望引荐。

唐宣宗大中九年（855），三月，试博学宏词科，为京兆尹柳熹之子柳翰假手作赋。《旧唐书·宣宗纪》所载御史台弹劾的考场泄题案，其事实起于温庭筠。《东观奏记》载有此事。是年温庭筠试有司，不第，上考官沈询（沈传师子）书千余言。《新唐书·温庭筠传》、《北梦琐言》和《唐摭言》曾载温庭筠在主考官让他单独在帘前考试的情况下还暗中救八人之事。是年杜悰离开淮南。温庭筠诗《题杜邠公林亭诗》原注：“时公镇淮南，自西蜀移节。”此诗作于杜悰镇淮南期间。夏承焘认为杜悰镇淮南在大中三年后，大中九年七月前。张采田认为杜悰大中六年镇淮南。有诗《秋日旅社寄义山里侍御》（温李酬唱始于此）。

唐宣宗大中十年（856），此前因唐宣宗爱《菩萨蛮》词，令狐绹曾假温庭筠作密进之，戒令勿泄，而温庭筠遽言于人，因此被令狐绹疏远。加之温庭筠屡讥其短，令狐绹不予引荐，故温庭筠累试不第（见《北梦琐言》《类说》《唐诗纪事》《乐府纪闻》）。

唐宣宗大中十三年（859），温庭筠与段成式诗牍往还，结为儿女亲家，当在是年前后。酬唱诗文包括《柔卿解籍戏呈飞卿三首》《嘲飞卿七首》《与温飞卿书八首》《寄余知古秀才散卓笔十管软健笔十管书》等。是年温庭筠贬为随县尉，依徐商于襄阳，徐商署为巡官。
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